策勛萬里，笑書生骨相，有誰相許？壯志平生還自負，羞比紛紛兒女。酒發雄談，劍增奇氣，詩吐驚人語。風云無便，未容黃鵠輕舉。

何事匹馬塵埃，東西南北，十載猶羈旅？只恐陳登容易笑，負卻故園雞黍。笛里關山，樽前日月，回首空凝佇。吾今未老，不須清淚如雨。

　　這首詞以賦法述懷，即借用形象的語言去鋪寫自己的心志懷抱。上闋描寫自己的壯志奇才、抒發懷才不遇的感嘆。“策勛萬里”，抱負不凡；“酒發雄談，劍增奇氣，詩吐驚人浯”，才氣超群，但是，終究無人相許，故難以施展抱負，“未容”二字包含了多少憤慨之情，不平之氣。下闋緊承“風云無便”二句寫自己的遭遇：不僅壯志未酬，抱負成空，而且“匹馬塵埃，東西南北猶羈旅。”面對這種現實，作者內心充滿了濟世與退隱的矛盾，最后兩句既是對自己的慰勉，也是對社會的控訴。萬里、東西南北，境界遼闊；劍、風云、黃鶴、馬，意象雄健；曲折有致，一氣流貫，為明詞中的佳作。

　　詞的開頭三句即從薛相士來訪說起。“策勛萬里”即立功萬里，“策勛”，記功于策。“骨相”，指人的骨骼和形體相貌，古代相命以骨相推算人的命運。“有誰曾許”，指薛相士對他的骨相的稱許。從這里不難看出，雖然他在《贈薛相士》詩中，說自己并不相信所謂自己將富貴的話，也無意出仕，但他內心對這相士的話還是頗為相信，并以此自得的。二、三句以一“笑”字領起，頗有幾分得意。四、五二句，就透出了這種情緒：“壯志平生還自負，羞比紛紛兒女。”他自信自己平生的志向一定會實現，因而羞與蕓蕓眾男女比肩并列。“酒發雄談，劍增奇氣，詩吐驚人語。”這三句是他狂放不羈、英姿勃發的年輕生活情景的真實寫照，顯然，他不僅以一詩人自期，更期望在政治上有所作為。“風云無便，未容黃鵠輕舉”，他把自己不能功成名就歸之于未有合適的機遇，“黃鵠”，即天鵝，“輕舉”，有輕舉妄動之意。高啟生活的蘇州一帶，這時還是張士誠農民起義軍活動區域，高啟不肯與張士誠政權合作，他看出張士誠政權是個短命的政權。

　　詞的下闋緊扣自己的身世遭遇抒發不得志的悲哀。“何事”三句，對自己過去十年的漂泊動蕩生活作了很好的概括：從十六歲起即知名于世，迄今已整整十年，這些年間，他來往于北郭、青丘間，還曾去城中一游。“匹馬塵埃”一句寫出了詞人在塵世間苦苦尋覓報國之路的形象，十年的努力，并未使他找到一個可以安身立命之所。“只恐”二句用三國時許汜與陳登的典故，作者以許汜自比，因為自己關心的只是“故園雞黍”，故恐為陳登所笑。“笛里關山，樽前日月，回首空凝佇”三句，寫自己不平靜的心境。這幾年，國家正處于生死存亡的關頭，而他卻沉湎于自家田園之中，故他對這種消沉無所作為的生活狀況不甘心，內心并不平靜。后結二句，詞意微微振起，相信自己年紀尚未老大，不應當過于失望。從這首詩中我們也不難看出，詞人政治上是軟弱的，他有遠大的抱負，卻沒有足夠的膽識，所以當朱元璋任命他為戶部右侍郎時，他又堅辭不受，而僅以詩人終其一生。

　　作者在詞中，書寫了其凌云壯志的理想與匹馬羈旅的現實處境，將豪放個性、非凡才能與被迫借酒澆愁、神傷意迷的無聊生活加以對比，以抒發壯志未酬的強烈苦悶。其中如“酒發雄談，劍增奇氣，詩吐驚人語”，一氣貫注，而“笛里關山”與“樽前日月”的矛盾，“黃鵠輕舉”與“風云無便”的矛盾又在不經意中抒發出來，作者借“命相”說抒發牢騷，因而不能把它當做“詞讖”來解讀。感嘆不遇，卻是多哀矜己才；處困思奮，又顯其自負自傲；作者的豪放，是慷慨中的“疏狂”。