紹圣三年（1096），秦觀由處州貶往郴州，途經長沙時，曾得到一位仰慕他的妓女的盛情款待。這首詞可能就是與此女的告別之作。

　　“瀟湘門外水平鋪，月寒征棹孤。”首二句寫離別的環境。送別的時間是在寒夜，而即將啟程的船只有孤零零的一個，越發使送別的場面增添了冷落的氣氛。這兩句不僅為全詞營造了冷清凄慘的氛圍，而且顯示出一種離別的緊迫感，為下文寫離別情事張本。

　　“紅妝飲罷少踟躕，有人偷向隅。”后兩句筆觸轉向離別之人，“紅妝”和“有人”實際上是一人，就是義妓。“有人偷向隅”取自于“有一人獨索然向隅”之意。“踟躕”二字，反映了她心中的依戀與不舍；偷偷向隅，又顯示出她的矜持與體貼。

　　“揮玉箸，灑真珠，梨花春雨馀。”過片承接上片最后一句，具體形容這位女子哭泣的情態。連用三個形象比喻義妓的眼淚：如玉箸，如珍珠，如春雨，連連不斷，展現了一位形象優雅、感情真摯的美麗女性形象，使讀者深深體會到，詞人與這樣深愛他的人離別，是何等傷心與遺憾。

　　“人人盡道斷腸初，那堪腸已無。”面對義妓揮淚如雨，詞人心中的痛無法抑制。結句“那堪腸已無”，是秦觀泣血之語，包含著詞人無數的新愁舊恨，是長時期壓抑的情緒的爆發，也是他辛酸經歷的總結，一顆受盡世事折磨的麻木痛苦的心躍然紙上。