這首詞與《高陽臺·豐樂樓分韻得如字》一樣，都是哀嘆宋室危亡之作。在公元1235年（端平二年），蒙古滅金后南下侵宋。此后連年兵事不息。夢窗卒于1274年，再五年南宋朝滅亡，因此詞人會有感傷時事，觸景生情，撫事興悲之作。

　　《水龍吟》，又名《龍吟曲》、《莊椿歲》、《小樓連苑》。《清真集》入“越調”，《夢窗詞》集入“無射商”。各家格式出入頗多，歷來都以蘇、辛兩家之作為準。一百二字，前后片各十一句四仄韻。其他句逗不同者為變格。又第九句第一字并是領格，宜用去聲。結句宜用上一、下三句法，較二、二句式收得有力。

　　“信州”，唐時置，即今之廣信府，在江西上饒。萬氏出據信州，所以詞題用萬任官的駐地稱之。

　　上片送別贈言。“幾番”兩句。此是說好幾次與你聚集在一起討論著國家大事，座中友人都嘆惜大好江山惟留半壁，卻又因為權臣誤國，搞得現在國事如夕陽西墜似的到萬分危急的局勢。“今朝”三句是說：今天我折柳贈別，希望萬君能夠憑借“東風”（他人提拔）之力，在仕途上節節上升。“約住”三句，“飛花”、“留燕”中的“花”、“燕”似都是萬信州所愛女子的別稱。此處是說：在萬信州將要離此赴京之時，我為他約來了“花”、“燕”等可愛的女子，與他再見上一面，并談得難舍難分。“問千牙”三句，“千牙”，太守的別稱。此處指代萬信州。這是說：我且問問萬君，當你進京面奏君王之時，不知道有沒有能夠將民間中的忠孝事跡全都寫進奏章之內否？上片既有對國事的嘆惜，又提到萬君的私情，再囑之以正事，可見吳萬兩人的關系很好。

　　下片抒發了詞人對時局的悲觀感，并為朋友預作退路。“聞道”兩句，“蘭臺”，即御史臺的別稱。此處是說：御史臺的工作聽說是非常清閑的，你不如效法鴟夷子范蠡，趁機而急流勇退，并以一葉扁舟進入江湖自在快活為上策。“蘭臺”，照應上片“入奏”。據此萬信州這次入朝是去做御史官。該職官本應該將民間的疾苦及“忠孝事”都向君王反映，然而現在卻是“清暇”度日，所以詞人要為他設想趁早退隱江湖。“貞元”三句是說：唐代的貞觀、開元盛世，那時候的用人、治世之國策，到如今還有誰能去采納呢？只有你還牢記著這些古代明訓，并且大力宣揚，但是終究是曲高和寡無人響應啊。“兒騎”三句。“舜”，應指當今皇上。此處是說：你的子女們正在企盼著你趁早回家安度晚年；但是當今皇上卻對你還是一再地挽留、借重，希望你能夠繼續在朝為官，為國出力。“便急回”三句作結，再發出悲觀論調。此處是說：你就是從現在起馬上改革時政弊端的話，也不能夠挽回這危亡的敗局了。因為西北方強大的敵人正在虎視耽耽地伺機滅我大宋江山啊！結句以“暖律”喻改革時政；用“天邊海上”借喻強敵；以“春寒夜”說明國勢的危急。此與首句“斜陽下”，同一意思。